这一夜足总杯进行了两场足总杯1/16决赛的较量。热刺在主场迎战曼城。热刺本赛季联赛战绩还算可以，前21轮联赛12胜4平5负，排名第5，距离欧冠区只有3分的差距。伤病对热刺造成了不小影响，导致球队的成绩有所起伏。而现在孙兴慜在踢亚洲杯，这意味着热刺少了一个爆点。孙兴慜踢曼城是比较有经验的，总能够有出色的发挥。他的缺席给热刺带来了不小的负面影响。虽然热刺的阵容无法和曼城相提并论，但是，在这座球场，已经连续5次击败瓜迪奥拉的曼城了。而这一次，热刺输了。瓜迪奥拉终于终结了魔咒，征服了这座球场。

这场比赛热刺踢得很被动，上半场被曼城完全压制了，创造不出一个射门机会。而曼城的机会则不断出现，但是上半场也是无法取得进球，其中鲍勃的进球被吹掉，阿尔瓦雷斯的射门被挡出。下半场热刺的进攻也没有太大的起色，依然被曼城压制。瓜迪奥拉派上了德布劳内，他获得了一次非常好的空位机会，但是，没有打进。不过，关键时刻，阿克站了出来，在门前补射打进，完成绝杀。最终曼城1-0淘汰热刺，晋级下一轮。

切尔西则在主场对阵阿斯顿维拉。这场比赛切尔西的控球率高达57%，但是，创造出来的射门机会并没有比阿斯顿维拉多。切尔西10次射门，阿斯顿维拉有13次射门。双方都有很好的机会，但是，都没能把球打进。切尔西这边帕尔默非常活跃，获得了4次射门机会，但是，他都浪费了，尤其是单刀机会都没能打进。只能怪大马丁的表现太出色了。大马丁做出了5次扑救力保球门不失，不愧是大腿级球门。切尔西门将彼得罗维奇的表现也很好，同样做出5次扑救。结果双方只能够踢成0-0平手。双方不得不重赛。重赛将是在阿斯顿维拉主场进行，切尔西想要晋级有点难。